氯苯 产业链
氯苯 百科
氯苯是一种有机化合物，分子式为C6H5Cl，为无色液体，沸点132.2℃。第一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味酸。1940年到1960年间，大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫剂。1960年后，DDT逐渐被高效低残毒的其他农药所取代，氯苯的需求量日趋下降。主要用做乙基纤维素和许多树脂的溶剂，生产多种其他苯系中间体，如硝基氯苯等。
基本信息
中文名称：氯苯
中文别名：氯代苯,一氯代苯,氯化苯;氯化苯;
英文名称：chlorobenzene
英文别名：monochloro-benzene;Chlorobenzene;Chloroacetic anhydride;
CAS号：108-90-7
分子式：C6H5Cl
分子量：112.55700
精确质量：112.00800
LogP：2.34000
安全信息
符号：GHS02GHS07GHS09
信号词：警告
危害声明：H226; H315; H332; H411
警示性声明：P210; P261; P370 + P378
包装等级：III
危险类别：3
海关编码：2903919090
危险品运输编码：UN 1134 3/PG 3
WGK Germany：2
危险类别码：R10; R20; R51/53
安全说明：S24/25-S61-S36/37-S45
RTECS号：CZ0175000
危险品标志：Xn[1]
编号系统
CAS号：108-90-7
MDL号：MFCD00000530
EINECS号：203-628-5
RTECS号：CZ0175000
BRN号：605632
PubChem号：24857162[1]
物理性质
外观与性状：无色透明液体，具有苦杏仁味。
熔点(℃)：-45.2
相对密度（水=1）：1.10
沸点(℃)：132.2
相对蒸气密度（空气=1）：3.9
饱和蒸气压(kPa)：1.33(20℃)
临界温度(℃)：359.2
临界压力(MPa)：4.52
辛醇/水分配系数的对数值：2.84
闪点(℃)：28
爆炸上限%(V/V)：9.6
引燃温度(℃)：590
爆炸下限%(V/V)：1.3
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。[
生态学数据
1.生态毒性：LC50：39~73mg/L（96h）（鱼）
2.生物降解性：
好氧生物降解（h）：1632~3600
厌氧生物降解（h）：6528~14400
3.非生物降解性：
水解最大光吸收波长范围（nm）：215.5~265
水中光氧化半衰期（h）：1553~62106
空气中光氧化半衰期（h）：72.9~729
一级水解半衰期：>879a
4.其他有害作用：该物质对环境有严重危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。
分子结构数据
1、摩尔折射率：31.14
2、摩尔体积（cm3/mol）：101.3
3、等张比容（90.2K）：243.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.0
5、极化率：12.34
计算化学数据
1.不确定化学键立构中心数量:0
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.共价键单元数量:1
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:46.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
性质与稳定性
1.化学性质：性质稳定，常温常压下不受空气、水分和光的作用，长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、碱、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用，或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。与氨气不作用，但在高温高压和铜催化剂存在下，与浓氨水反应生成苯胺。与浓硝酸和浓硫酸的混合物在0℃时发生硝化反应，以7：3的比例生成对氯硝基苯和邻氯硝基苯。与热浓硫酸易发生磺化反应，生成对氯苯磺酸。用镍作催化剂加氢还原生成苯和联苯，在沸腾的醇存在下与钠或钠汞齐反应也生成联苯。以三氯化铁为催化剂进行氯化反应，生成邻二氯苯和对二氯苯的混合物。与溴加热主要生成对溴氯苯。与熔融的三溴化铝反应生成溴苯。与碘的反应缓慢。与一般的氟化剂不生成氟苯。在发烟硫酸存在下与三氯乙醛缩合，生成二氯二苯基三氯乙烷（DDT）。
2.稳定性：稳定
3.禁配物：强氧化剂、过氯酸银、二甲亚砜
4.聚合危害：不聚合
5.分解产物：氯化物
贮存方法
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
作用与用途
1.用作染料、医药、农药、有机合成的中间体。还用于制取溶剂和橡胶助剂，油漆，快干墨水及干洗剂等。
2.用作硝基喷漆、涂料及清漆的溶剂。工业上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、医药、香料、杀虫剂等的原料。
3.用作溶剂，气相色谱参比物，用于有机合成，也用于电子工业产品和原料检验。
4.作为有机合成的重要原料。
使用注意事项
危险性概述
健康危害：对中枢神经系统有抑制和麻醉作用；对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒：接触高浓度可引起麻醉症状，甚至昏迷。脱离现场，积极救治后，可较快恢复，但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性，但反复接触，则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒：常有眼痛、流泪、结膜充血；早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。
环境危害：对环境有严重危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
消防措施
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学资料
急性毒性：LD502290mg/kg（大鼠经口）；1445mg/kg（小鼠经口）
亚急性和慢性毒性：动物亚急性毒性反应有肺、肝、肾病理组织学改变。
污染来源：氯苯可用于电子工业产品和原料的检验。用作洗涤、醋酸纤维素、人造树脂、油类、脂类的溶剂。用于生产苯胺、杀虫剂、酚及氯代硝基苯。还可用于制造油漆、橡胶助剂和快干墨水。氯苯还是制造染料、有机合成和许多农药的中间体。从事氯苯生产或使用氯苯的企业，以及在运输等过程中，由于操作和管理失误，均可构成氯苯的污染。
由于氯苯具有很强的挥发作用，通常在水和土壤中的氯苯会很快的挥发到空气中，因此水和土壤中的氯苯会很快降低到很低的水平。氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半，在水中的氯苯将产生水解作用。因此，受氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。
物质毒性
| 编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
| 1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1110 mg/kg | 1.行为毒性——嗜睡 2.行为毒性——震颤 3.行为毒性——共济失调 |
| 2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 2965 ppm | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 1655 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 4 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 2300 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 5 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 15 gm/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 6 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 515 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 7 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 2250 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 8 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 兔 | >2200 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 9 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 2250 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 10 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 豚鼠 | >11 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 11 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 豚鼠 | 4100 mg/kg | 1.行为毒性——肌肉无力 2.肝毒性——肝豆状核变性 3.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化 |
| 12 | 急性毒性 | 口服 | 哺乳动物 | 2300 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 13 | 急性毒性 | 吸入 | 哺乳动物 | 10 gm/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 14 | 急性毒性 | 未报告 | 哺乳动物 | 2300 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
| 15 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 14 mg/kg/14D-I | 1.行为毒性——嗜睡 2.慢性病相关毒性——死亡 |
| 16 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 32500 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性——肝重量发生变化 2.生化毒性——抑制或诱导肽酶 3.慢性病相关毒性——死亡 |
| 17 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 27300 ug/kg/39W-I | 1.血液毒性——红细胞染色异常或影响有核红细胞 2.血液毒性——嗜酸性粒细胞增多 3.血液毒性——红细胞计数发生变化 |
| 18 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1 mg/m3/60D-C | 1.大脑毒性——影响特定区域的中枢神经系统 2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶 3.生化毒性——凝血功能异常 |
| 19 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 250 ppm/7H/24W-I | 1.肝毒性——肝重量发生变化 2.血液毒性——其他变化 3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构 |
| 20 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 16250 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性——肝炎 （肝细胞坏死），扩散 2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化 3.慢性病相关毒性——死亡 |
| 21 | 慢性毒性 | 口服 | 狗 | 17712 mg/kg/93D-I | 1.血液毒性——白细胞计数发生变化 2.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构 3.慢性病相关毒性——死亡 |
| 22 | 慢性毒性 | 口服 | 兔 | 441 mg/kg/63W-I | 1.胃肠道毒性——胃炎 2.肝毒性——肝炎 （肝细胞坏死），带状 3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 （包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死） |
| 23 | 慢性毒性 | 吸入 | 兔 | 250 ppm/7H/24W-I | 1.肝毒性——肝重量发生变化 2.血液毒性——血清成分发生变化 （如TP、胆红素、胆固醇） 3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构 |
| 24 | 慢性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 441 mg/kg/63W-I | 1.胃肠道毒性——胃炎 2.肝毒性——肝炎 （肝细胞坏死），带状 3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 （包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死） |
| 25 | 突变毒性 | 酿酒酵母 | 1000 ppm | ||
| 26 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 225 mg/kg/24H | |
| 27 | 突变毒性 | 小鼠淋巴细胞 | 70 mg/L | ||
| 28 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 1 mg/kg | |
| 29 | 突变毒性 | 小鼠淋巴细胞 | 100 mg/L | ||
| 30 | 突变毒性 | 仓鼠卵巢 | 300 mg/L | ||
| 31 | 致癌性 | 口服 | 大鼠 | 61800 mg/kg/2Y-I | 1.致癌性——肿瘤（根据RTECS标准） 2.肝毒性——肿瘤 3.血液毒性——肿瘤 |
| 32 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 75 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常 |
| 33 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 210 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——肝胆系统发育异常 |
| 34 | 生殖毒性 | 吸入 | 兔 | 590 ppm/6H，雌性受孕 6-18 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
| 35 | 生殖毒性 | 吸入 | 兔 | 10 ppm/6H，雌性受孕 6-18 天后 | 1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常 |
制备
直接氯化法
氧氯化法
氧氯化法反应方程式
由德国拉西公司于1932年开发成功。其反应式为：
反应是在275℃和常压下于气相中进行的，催化剂为铜-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成，所用的苯需大大过量。尽管如此，还会生成5%～8%的二氯苯，而氯化氢被全部用完。
本法主要是在拉西法制苯酚过程中应用，由于拉西法制苯酚已被淘汰，此法也不再采用。
- 别名：苯基氯;氯代苯;氯化苯;一氯代苯
- 英文名称： Chlorobenzene
- 英文别名： monochloro-benzene;Chlorobenzene;Chloroacetic anhydride;
- CAS No：108-90-7
- 海关编码：2903619090
- 类别：芳烃及衍生物
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